葡萄牙前锋莱奥重申自己希望离开红黑军团。米兰方面没有采取行动阻止他，但担心球员在转会市场上贬值。要描述米兰目前的处境并不容易，因为这几乎是一种悖论。红黑军团陷入混乱，管理层几乎被掏空，下赛季阵容也存在许多疑问。球迷在城市关键位置张贴海报，抗议格里-卡迪纳莱和兹拉坦-伊布拉希莫维奇；与此同时，来自葡萄牙的莱奥发声，无异于火上浇油。莱奥表示：“我不认为自己被安排在最适合发挥作用的位置上。我带着这种肌腱炎踢了四五个月，再加上一个不属于我的位置，赛季结束时我已经非常疲惫。如果有机会去英超踢球，我真的会很高兴，因为我的天赋在那种联赛里会真正得到体现。”在场上，莱奥擅长摆脱对手的盯防；在镜头前，他同样懂得回避直接表达。莱奥用一个堪称巅峰时期水准的“踩单车”，没有直接点名阿莱格里，却把矛头指向了他。这番话的对象显然有两个：米兰和这位来自利沃诺的主帅。莱奥认为，上赛季保守的阵型导致了自己表现起伏，并强调自己一直在一个并不认可的位置上踢球，就像穿着大了两个尺码的礼服出席晚宴。季前赛时，阿莱格里曾努力给这位葡萄牙球星更多安定感，那些笑容和关照如今仿佛已过去很久。两人很快学会的是彼此忍受，而不是彼此支持：他们从未真正正面冲突，但无论战术还是技术层面，想法都差得太远。3月15日在罗马奥林匹克球场被换下时的愤怒反应，只是后来事情的前奏。莱奥和阿莱格里之间真正的矛盾出现在春天，也就是4月第一周，当时米兰内部举行了引发分歧的转会会议。伊布拉希莫维奇反对阿莱格里，阿莱格里反对伊布拉希莫维奇。随后这位瑞典人给莱奥和普利西奇都打了电话：“教练要求把你们放进转会市场，但你们要保持专注和平静，走的人会是他。”米兰10号感觉自己被背叛了。他认为自己为了帮助球队已经做了一切，甚至是超出能力范围的事情，即便受伤也从未退缩。从那一刻起，莱奥在训练和比赛中都逐渐熄火。阿莱格里在最后一场对阵卡利亚里的关键比赛中选择恩昆库和表现糟糕的希门尼斯，难道只是巧合吗？莱奥利用米兰管理层真空的局面，自己把自己摆上了货架。他开始为自己踢球，而不是为红黑军团踢球。莱奥对葡萄牙媒体Sport TV说出的这些话，肯定不会帮助米兰下一任体育总监在出售这名前里尔球员时实现收益最大化。对米兰来说，莱奥在转会市场上的绝对估值可以达到6000万欧元，但俱乐部同时清楚，即便报价低很多，约4500万到5000万欧元，也不能直接无视。目前，只有加拉塔萨雷明确表态有意这位葡萄牙国脚，但莱奥本人似乎对此兴趣不大。其他可能的去处包括曼联，以及他好友特奥-埃尔南德斯效力的利雅得新月。